曹氏、夏侯氏都是沛国谯县安徽省亳州市的大族。但是曹氏自曹腾以来，门第兴盛，多在朝廷和郡县做大官。由于曹腾深受大将军梁冀汉桓帝信任，养子曹嵩做过太尉；弟弟曹褒官至颍川太守，曹褒儿子曹炽官至侍中、长水校尉；另一个堂侄曹鼎官至尚书令。
反观夏侯氏，虽然家大业大，但毕竟祖上没人做过官，只算得一方土著地主，不列宦籍官员单独列在其他户口册上。
为了求得势力的发展，夏侯氏逐渐向曹氏靠拢。曹氏虽然是依靠曹腾当宦官发迹，但是在士大夫中口碑不错，在家乡也不骄横。因此夏侯氏开始向曹氏靠拢，夏侯惇和夏侯渊这两个同族兄弟夏侯渊为夏侯惇族弟，则他们至少不是同一个祖父都看中了在士大夫口中颇有声誉的曹操。
当时曹操辞职在家，夏侯惇、夏侯渊与曹操相交。曹操曾违法，夏侯渊代替曹操入狱，曹操积极营救，救出了夏侯渊。从此，两家的关系越发亲密了，夏侯渊还娶了曹操的小姨子为妻，二人成了连襟。
曹操在陈留起兵，夏侯惇、夏侯渊率先来投。曹操当时行即临时代理奋武将军，以夏侯惇为司马，夏侯渊为别部司马。而两个堂弟曹仁和曹洪曹操、曹仁和曹洪互为堂兄弟也只是别部司马而已。
曹操在汴水战败，又是夏侯惇陪着他一起到扬州募兵。后曹操为兖州牧，立即任命已经升为折冲校尉的夏侯惇兼任自己先前担任的东郡太守，征徐州时又以夏侯惇为负责兖州的留守军事，倚任之重可见一斑。吕布袭击鄄城，因为曹操的家属在鄄城，夏侯惇立即轻军前往救援，击退吕布，以至于吕布乘机袭取了濮阳的夏侯惇辎重。
夏侯惇不擅长军事，刘备被吕布攻击，曹操派他去救援，他不但没有打赢，还被射瞎了一只眼睛。因此曹操在迎汉献帝都许以后，以夏侯惇为陈留、济阴太守，加建武将军，封高阳乡侯。夏侯惇对于这个工作倒很拿手，兴修水利，率军屯田，度过了大旱和蝗虫肆虐的自然灾害。曹操对此很满意，又让他以建武将军兼任河南尹。曹操平定河北，夏侯惇负责后勤保障。北方平定后，迁夏侯惇为伏波将军，并且授予便宜行事不拘科制的权力。曹操并把自己的女儿嫁给了夏侯惇的次子夏侯茂，这样曹操与夏侯惇成了儿女亲家，地位更有保障了。由于夏侯惇在后勤工作中干得非常出色，曹操不断增加他的封邑户数，建安十二年公元207年达二千五百户。建安二十年公元215年，曹操东征孙权。还师，以夏侯惇董督二十六军即总管随从东征的二十六位将军的部队。建安二十四年公元219年，曹操救援荆州，驻军摩陂，与夏侯惇出则同车，卧则同席，诸将无人可比。曹丕继魏王之位，拜夏侯惇为大将军。由于夏侯茂和大舅子曹丕关系很好，所以夏侯惇一族兴盛了一段时间，才逐渐衰落下去。